domingo, 1 de junio de 2008

OZONO


Una de sus formas resonantes nos indica que los extremos de la molécula tienen densidad de carga opuesta. Esto condiciona su reactividad.


La reacción del ozono con un alqueno comprende un tipo de reacción muy importante, denominada cicloadición 1,3-dipolar.

OZONOLISIS

Es la reacción con ozono de un compuesto en cuya estructura principal hay uno o dos dobles enlaces (alquenos o dienos), en la que se rompe el doble enlace del compuesto dando paso a la formación de dos doble enlaces carbono-oxigeno (grupos carbonilo). Esta nueva formación se da con cada uno de los carbonos del doble enlace original.

¿CÓMO OCURRE?


1. Un alqueno reacciona con ozono produciendo un molozónido que se reorganiza rápidamente para formar un ozónido.

PASO 2


2. Este producto se trata con un agente ya sea reductor u oxidante, dando paso a la formación de compuestos carbonilicos.

CLASES

1. OXIDATIVA, DANDO CETONA Y ACIDO CARBOXILICO: El ozónido se oxida con un agente oxidante fuerte, como permanganato en medio ácido y en presencia de agua oxigenada. El producto es el máximo estado de oxidación: cetona y ácido carboxílico.

2. REDUCTORA, DANDO CENTONA Y ALDEHIDO: El ozónido se reduce con zinc en ácido acético, llegando a cetona y aldehído.Dependiendo del tipo de alqueno, los grupos carbonilos pueden ser cetonas, aldehídos o ambos.

EMPLEO

1. Para localizar la posición de un doble enlace.

2. Para convertir cicloalquenos en compuestos dicarbonílicos que, a su vez, pueden dar lugar a reacciones importantes.